有機(jī)化學(xué)（第二版）

第一章緒論1
第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
第二節(jié)有機(jī)化合物的特點1
第三節(jié)共價鍵的類型與屬性2
一、共價鍵的類型2
二、共價鍵的屬性3
第四節(jié)研究有機(jī)化合物的方法5
第五節(jié)有機(jī)酸堿概念6
第六節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型6
一、共價鍵的均裂7
二、共價鍵的異裂7
第七節(jié)有機(jī)化合物的分類7
一、按碳架分類7
二、按官能團(tuán)分類8
習(xí)題9
第二章烷烴和環(huán)烷烴10
第一節(jié)烷烴10
一、烷烴的通式和結(jié)構(gòu)10
二、碳原子和氫原子的類型11
三、烷烴的構(gòu)造異構(gòu)12
四、烷烴的命名13
五、烷烴的構(gòu)象16
六、烷烴的物理性質(zhì)17
七、烷烴的化學(xué)性質(zhì)19
八、烷烴的制備方法21
九、常見的烷烴化合物21
第二節(jié)環(huán)烷烴22
一、環(huán)烷烴的分類和命名22
二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)23
三、環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象23
四、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)26
五、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)27
六、環(huán)己烷28
習(xí)題28
第三章烯烴、炔烴和二烯烴30
第一節(jié)烯烴和炔烴30
一、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)30
二、烯烴和炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象33
三、烯烴和炔烴的命名33
四、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)36
五、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)37
六、親電加成反應(yīng)機(jī)理41
七、馬氏規(guī)則的理論解釋42
八、烯烴和炔烴的制備方法43
九、乙烯和乙炔44
第二節(jié)二烯烴44
一、二烯烴的分類和命名44
二、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)45
三、共軛體系及共軛效應(yīng)45
四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)48
五、1,3-丁二烯49
習(xí)題49
第四章芳香烴和非苯芳香烴51
第一節(jié)單環(huán)芳香烴52
一、單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名52
二、苯的結(jié)構(gòu)54
三、單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì)55
四、單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì)55
五、親電取代反應(yīng)歷程58
六、苯環(huán)上親電取代的定位規(guī)律59
七、苯及其同系物的來源和制法63
八、重要芳香族化合物64
第二節(jié)稠環(huán)芳香烴66
一、萘66
二、蒽68
三、菲69
四、其他稠環(huán)芳香烴69
第三節(jié)非苯芳香烴69
一、休克爾規(guī)則70
二、非苯芳香烴70
習(xí)題71
第五章旋光異構(gòu)73
第一節(jié)物質(zhì)的旋光性73
一、偏振光73
二、旋光性與比旋光度73
第二節(jié)旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系75
一、手性和手性分子75
二、對稱因素與手性分子的判據(jù)76
第三節(jié)含一個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)77
一、對映體和外消旋體77
二、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法——費歇爾投影式78
三、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記方法79
第四節(jié)含兩個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)82
一、含兩個不同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)82
二、含兩個相同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)82
第五節(jié)環(huán)狀化合物的旋光異構(gòu)83
環(huán)丙烷和環(huán)己烷二元取代化合物的旋光異構(gòu)83
第六節(jié)不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)84
一、丙二烯型化合物84
二、聯(lián)苯型化合物85
第七節(jié)外消旋體的拆分(閱讀材料)85
一、外消旋體拆分的概念85
二、外消旋體拆分的方法86
第八節(jié)烯烴親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)88
習(xí)題89
第六章鹵代烴92
第一節(jié)鹵代烷烴92
一、鹵代烷烴的分類和命名92
二、鹵代烷烴的物理性質(zhì)94
三、鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì)95
四、親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)103
五、消除反應(yīng)中的立體化學(xué)105
六、鹵代烴的制備106
七、重要化合物107
第二節(jié)鹵代烯烴和鹵代芳烴108
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類和命名108
二、烷基結(jié)構(gòu)對鹵原子化學(xué)性質(zhì)的影響109
三、重要化合物110
習(xí)題110
第七章醇、酚、醚113
第一節(jié)醇113
一、醇的分類和命名113
二、醇的物理性質(zhì)115
三、醇的化學(xué)性質(zhì)116
四、多元醇的化學(xué)性質(zhì)121
五、醇的制備122
六、重要化合物123
第二節(jié)酚125
一、酚的分類和命名125
二、酚的物理性質(zhì)126
三、酚的化學(xué)性質(zhì)126
四、酚的制備129
五、重要化合物130
第三節(jié)醚130
一、醚的分類和命名130
二、醚的物理性質(zhì)131
三、醚的化學(xué)性質(zhì)132
四、環(huán)醚和冠醚133
五、醚和環(huán)氧化合物的制備134
六、重要化合物134
第四節(jié)硫醇、硫酚和硫醚135
一、硫醇和硫酚135
二、硫醚、亞砜和砜136
習(xí)題137
第八章醛酮醌139
第一節(jié)醛和酮139
一、醛和酮的結(jié)構(gòu)139
二、醛和酮的分類和命名140
三、醛和酮的物理性質(zhì)142
四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)143
五、醛和酮的制備151
六、重要的醛和酮152
第二節(jié)醌154
一、醌的結(jié)構(gòu)和命名154
二、醌的物理性質(zhì)155
三、醌的化學(xué)性質(zhì)155
四、重要的醌類化合物156
習(xí)題157
第九章羧酸及其衍生物和取代酸160
第一節(jié)羧酸160
一、羧酸的分類和命名160
二、羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)162
三、羧酸的物理性質(zhì)162
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)163
五、羧酸的制備168
六、重要的羧酸168
第二節(jié)羧酸衍生物169
一、羧酸衍生物的命名169
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)170
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)171
第三節(jié)取代酸178
一、羥基酸178
二、羰基酸182
三、互變異構(gòu)現(xiàn)象184
習(xí)題185
第十章含氮和含磷有機(jī)化合物188
第一節(jié)胺188
一、胺的分類和命名188
二、胺的結(jié)構(gòu)189
三、胺的物理性質(zhì)190
四、胺的化學(xué)性質(zhì)191
五、胺的制備196
六、重要化合物196
第二節(jié)重氮鹽和偶氮化合物197
一、重氮鹽197
二、偶氮化合物199
三、有機(jī)化合物的顏色與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系199
第三節(jié)硝基化合物201
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)201
二、硝基化合物分類和命名201
三、硝基化合物的物理性質(zhì)202
四、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)202
第四節(jié)含磷有機(jī)化合物203
習(xí)題204
第十一章雜環(huán)化合物和生物堿207
第一節(jié)雜環(huán)化合物207
一、雜環(huán)化合物的分類和命名207
二、五元雜環(huán)化合物209
三、六元雜環(huán)化合物214
四、稠雜環(huán)化合物217
第二節(jié)生物堿220
一、概述220
二、重要的生物堿221
習(xí)題223
第十二章油脂和類脂化合物225
第一節(jié)油脂225
一、油脂的組成和命名225
二、油脂的物理性質(zhì)227
三、油脂的化學(xué)性質(zhì)227
第二節(jié)類脂化合物229
一、磷脂229
二、蠟231
三、糖脂231
四、磷脂與細(xì)胞膜232
五、甾族化合物233
第三節(jié)肥皂和表面活性劑238
一、肥皂238
二、表面活性劑239
習(xí)題240
第十三章碳水化合物242
第一節(jié)單糖242
一、單糖的結(jié)構(gòu)243
二、單糖的物理性質(zhì)247
三、單糖的化學(xué)性質(zhì)247
四、重要的單糖及其衍生物251
第二節(jié)二糖254
一、非還原性二糖254
二、還原性二糖254
第三節(jié)多糖255
一、纖維素256
二、淀粉256
三、黏多糖257
習(xí)題257
第十四章氨基酸蛋白質(zhì)核酸259
第一節(jié)氨基酸259
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名259
二、氨基酸的物理性質(zhì)260
三、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)260
四、氨基酸的制備263
第二節(jié)多肽264
一、多肽的組成和命名264
二、多肽結(jié)構(gòu)的測定265
三、多肽的合成267
第三節(jié)蛋白質(zhì)267
一、蛋白質(zhì)的組成、分類和功能267
二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)268
三、蛋白質(zhì)的性質(zhì)269
第四節(jié)核酸271
一、核酸的組成271
二、核酸的結(jié)構(gòu)273
三、核酸的生物功能274
習(xí)題275
第十五章有機(jī)波譜分析基礎(chǔ)276
第一節(jié)電磁波譜的概念276
第二節(jié)紅外光譜277
一、分子的振動形式和紅外光譜277
二、有機(jī)化合物基團(tuán)的特征吸收278
三、紅外譜圖解析實例279
第三節(jié)核磁共振譜280
一、核磁共振現(xiàn)象與核磁共振譜280
二、化學(xué)位移281
三、自旋偶合和自旋裂分284
四、1H NMR譜解析舉例288
第四節(jié)紫外吸收光譜291
一、紫外光譜的基本概念291
二、紫外光譜圖292
第五節(jié)質(zhì)譜293
習(xí)題294
部分習(xí)題參考答案298
參考文獻(xiàn)315