有機化學

第1章緒論1
1.1有機化學的研究對象1
1.1.1有機化合物和有機化學1
1.1.2有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.3有機化合物的特性2
1.2有機化合物的分子結構和結構式2
1.3共價鍵4
1.3.1共價鍵的屬性4
1.3.2共價鍵的斷裂方式和反應類型6
1.4有機化合物的分類6
1.4.1按碳骨架分類6
1.4.2按官能團分類7
習題8
第2章烷烴9
2.1烷烴的同系列和構造異構9
2.1.1烷烴的同系列9
2.1.2烷烴的同分異構現(xiàn)象10
2.2烷烴的命名10
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子11
2.2.2普通命名法12
2.2.3系統(tǒng)命名法12
2.3烷烴的結構14
2.3.1碳原子的四面體構型及分子模型14
2.3.2碳原子的sp3雜化15
2.3.3烷烴分子的形成15
2.4烷烴的構象17
2.4.1乙烷的構象17
2.4.2正丁烷的構象18
2.5烷烴的物理性質(zhì)18
2.5.1物理狀態(tài)19
2.5.2沸點19
2.5.3熔點20
2.5.4相對密度20
2.5.5溶解度20
2.6烷烴的化學性質(zhì)20
2.6.1氧化反應21
2.6.2異構化反應21
2.6.3熱裂反應21
2.6.4鹵代反應22
2.7烷烴鹵代反應歷程23
2.7.1甲烷的氯代歷程24
2.7.2鹵素對烷烴的相對反應活性24
2.7.3烷烴鹵代反應的相對活性與烷基自由基穩(wěn)定性25
2.8過渡態(tài)理論26
2.9烷烴的制備27
2.9.1偶聯(lián)反應28
2.9.2還原反應28
2.10烷烴的主要來源及用途28
習題29
第3章單烯烴31
3.1烯烴的結構31
3.1.1碳原子的sp2雜化31
3.1.2碳碳雙鍵的組成32
3.1.3π鍵的特性32
3.2烯烴的同分異構和命名33
3.2.1烯烴的同分異構現(xiàn)象33
3.2.2烯烴的命名34
3.3烯烴的物理性質(zhì)37
3.4烯烴的化學性質(zhì)38
3.4.1催化加氫(或催化氫化)和氫化熱38
3.4.2親電加成40
3.4.3氧化反應43
3.4.4聚合反應45
3.4.5α-氫原子的反應45
3.5烯烴的制備46
3.5.1鹵代烴脫鹵化氫46
3.5.2醇脫水46
3.5.3鄰二鹵代物脫鹵素47
3.6誘導效應和共軛效應47
3.6.1誘導效應47
3.6.2共軛效應48
3.7烯烴的加成反應歷程51
3.7.1鍛翁離子歷程51
3.7.2碳正離子歷程與馬氏規(guī)則的解釋51
3.7.3烯烴的自由基加成歷程53
3.8烯烴的工業(yè)來源和重要烯烴的用途53
3.8.1烯烴的主要來源53
3.8.2重要烯烴的用途54
習題55
第4章炔烴和二烯烴58
4.1炔烴58
4.1.1炔烴的結構58
4.1.2炔烴的命名60
4.1.3炔烴的物理性質(zhì)60
4.1.4炔烴的化學性質(zhì)60
4.1.5炔烴的制備65
4.1.6乙炔65
4.2二烯烴67
4.2.1二烯烴的分類和命名67
4.2.2丙二烯68
4.2.3共軛二烯烴69
4.3共軛二烯烴1,2-加成與1,4-加成的理論解釋73
習題74
第5章脂環(huán)烴77
5.1脂環(huán)烴的分類和命名77
5.1.1脂環(huán)烴的分類77
5.1.2脂環(huán)烴的命名78
5.2脂環(huán)烴的性質(zhì)80
5.2.1環(huán)烷烴的物理性質(zhì)80
5.2.2脂環(huán)烴的化學性質(zhì)80
5.3環(huán)烷烴的結構81
5.3.1環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性81
5.3.2環(huán)己烷及其衍生物的構象84
5.3.3脂環(huán)化合物的順反異構86
5.4脂環(huán)烴的制法88
習題89
第6章旋光異構92
6.1物質(zhì)的旋光性92
6.1.1平面偏振光和旋光性物質(zhì)92
6.1.2旋光儀和比旋光度93
6.2旋光異構現(xiàn)象與分子結構的關系95
6.2.1旋光異構現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)95
6.2.2手性和對稱因素96
6.3手性碳原子的R、S命名及構型的表示98
6.3.1手性碳原子的R、S命名98
6.3.2構型的表示方法98
6.3.3含有一個手性碳原子化合物的對映異構101
6.4含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構102
6.4.1含有兩個不相同手性碳原子的化合物102
6.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物103
6.5環(huán)狀化合物的立體異構104
6.5.1環(huán)丙烷衍生物104
6.5.2環(huán)己烷衍生物105
6.6不含手性碳原子化合物的對映異構105
6.7外消旋體的拆分和不對稱合成107
6.7.1外消旋體的拆分107
6.7.2不對稱合成108
6.8立體化學在研究反應歷程中的應用108
習題109
第7章芳烴112
7.1苯的結構113
7.1.1苯的凱庫勒式113
7.1.2價鍵理論113
7.1.3分子軌道理論114
7.1.4由氫化熱看苯的穩(wěn)定性115
7.1.5共振論簡介及對苯結構的解釋115
7.2單環(huán)芳烴的異構現(xiàn)象和命名117
7.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)119
7.4單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)119
7.4.1親電取代反應119
7.4.2加成反應125
7.4.3氧化反應126
7.5苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律127
7.5.1兩類定位基127
7.5.2苯環(huán)上定位基定位規(guī)律的解釋128
7.5.3二取代苯的定位規(guī)則132
7.5.4定位規(guī)則在有機合成中的應用133
7.6幾種重要單環(huán)芳烴的來源及應用133
7.7多環(huán)芳烴134
7.7.1聯(lián)苯134
7.7.2萘134
7.7.3蒽137
7.7.4菲及其它稠環(huán)烴138
7.8非苯系芳烴139
7.8.1Hückel規(guī)則139
7.8.2非苯芳烴139
習題141
第8章鹵代烴145
8.1鹵代烴的分類、命名及同分異構現(xiàn)象145
8.1.1分類145
8.1.2命名146
8.1.3同分異構現(xiàn)象147
8.2鹵代烴的性質(zhì)147
8.2.1一鹵代烴147
8.2.2一鹵代烯烴和一鹵代芳烴155
8.2.3多鹵化合物158
8.2.4含氟化合物158
8.3鹵代烴的制法159
8.3.1由烴制備159
8.3.2由醇制備160
8.3.3鹵代烴的互換反應161
8.4重要的鹵代烴161
8.4.1三氯甲烷161
8.4.2四氯化碳162
8.4.3氯苯162
8.4.4氯乙烯163
8.5親核取代反應歷程163
8.5.1兩種反應歷程163
8.5.2SN2和SN1反應的立體化學165
8.5.3影響親核取代反應活性的因素168
8.6消除反應歷程171
8.6.1兩種消除反應歷程171
8.6.2影響消除反應的因素172
8.6.3消除反應的取向173
8.6.4消除反應的立體化學174
習題175
第9章醇、酚、醚180
9.1醇180
9.1.1醇的結構、分類和命名180
9.1.2醇的物理性質(zhì)182
9.1.3醇的化學性質(zhì)184
9.1.4多元醇192
9.1.5醇的制備193
9.1.6重要的醇194
9.2酚195
9.2.1酚的結構和命名195
9.2.2酚的物理性質(zhì)196
9.2.3酚的化學性質(zhì)197
9.2.4重要的酚200
9.3醚202
9.3.1醚的命名203
9.3.2醚的物理性質(zhì)203
9.3.3醚的化學性質(zhì)204
9.3.4醚的制備206
9.3.5環(huán)醚207
9.3.6冠醚208
習題209
第10章醛和酮213
10.1醛、酮的分類和命名213
10.1.1分類和同分異構現(xiàn)象213
10.1.2命名214
10.2醛、酮的結構和物理性質(zhì)215
10.2.1醛、酮的結構215
10.2.2物理性質(zhì)216
10.3醛、酮的化學性質(zhì)216
10.3.1親核加成反應217
10.3.2α-H原子的反應222
10.3.3還原反應227
10.3.4氧化反應229
10.4親核加成反應歷程231
10.4.1簡單親核加成反應231
10.4.2復雜的親核加成反應歷程233
10.4.3親核加成反應的立體化學234
10.5醛、酮的制備235
10.6不飽和醛、酮238
10.6.1烯酮化合物238
10.6.2α，β-不飽和醛酮238
10.7重要的醛、酮243
10.7.1甲醛243
10.7.2丙酮243
10.7.3苯甲醛243
習題244
第11章羧酸248
11.1羧酸的分類和命名248
11.1.1分類248
11.1.2命名249
11.2羧酸的物理性質(zhì)249
11.3羧酸的化學性質(zhì)250
11.3.1羧酸的結構250
11.3.2酸性251
11.3.3羧酸中—OH的取代反應253
11.3.4脫羧反應255
11.3.5α-鹵代反應256
11.3.6還原反應257
11.4羧酸的制備257
11.4.1氧化法257
11.4.2羧化法258
11.4.3水解法258
11.5重要的一元羧酸259
11.6二元羧酸260
11.6.1二元羧酸物理性質(zhì)260
11.6.2二元羧酸的化學性質(zhì)260
11.6.3重要的二元羧酸262
11.7取代酸264
11.7.1羥基酸264
11.7.2鹵代酸266
11.8酸堿理論267
11.8.1Br?nsted酸堿理論268
11.8.2Lewis酸堿理論269
習題270
第12章羧酸衍生物274
12.1羧酸衍生物的分類和命名274
12.1.1酰鹵274
12.1.2酸酐274
12.1.3酯275
12.1.4酰胺275
12.2酰鹵和酸酐275
12.2.1物理性質(zhì)275
12.2.2化學性質(zhì)276
12.2.3酰鹵和酸酐的制備280
12.3羧酸酯280
12.3.1物理性質(zhì)280
12.3.2化學性質(zhì)281
12.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用286
12.4.1乙酰乙酸乙酯286
12.4.2丙二酸二乙酯288
12.4.3C-烷基化和O-烷基化290
12.5酰胺291
12.5.1物理性質(zhì)291
12.5.2化學性質(zhì)292
12.5.3酰胺的制備293
12.5.4尿素(脲)293
12.6油脂和蠟294
12.6.1油脂294
12.6.2蠟295
12.6.3肥皂和合成洗滌劑295
12.6.4磷脂和生物細胞膜296
習題297
第13章含氮化合物301
13.1硝基化合物301
13.1.1硝基化合物的命名和結構301
13.1.2硝基化合物的制備302
13.1.3硝基化合物的性質(zhì)303
13.2胺306
13.2.1胺的分類和命名306
13.2.2胺的結構307
13.2.3胺的物理性質(zhì)308
13.2.4胺的化學性質(zhì)309
13.2.5胺的制備316
13.2.6烯胺319
13.2.7幾種重要的胺319
13.3重氮和偶氮化合物320
13.3.1芳香族重氮化反應321
13.3.2芳香族重氮鹽的性質(zhì)321
13.3.3重氮甲烷325
13.3.4偶氮染料326
13.4分子重排反應327
13.4.1重排反應分類327
13.4.2親核重排327
13.4.3親電重排331
13.4.4自由基重排332
13.4.5聯(lián)苯胺重排332
習題333
第14章雜環(huán)化合物336
14.1雜環(huán)化合物的分類和命名336
14.1.1分類336
14.1.2命名336
14.2五元雜環(huán)化合物339
14.2.1呋喃、吡咯、噻吩的結構339
14.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性質(zhì)340
14.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化學性質(zhì)340
14.2.4其它重要的五元雜環(huán)化合物及其衍生物344
14.3六元雜環(huán)化合物347
14.3.1吡啶347
14.3.2其它重要的六元雜環(huán)化合物及其衍生物349
14.4生物堿353
14.4.1生物堿的一般性質(zhì)353
14.4.2生物堿的鑒定353
14.4.3生物堿的提取353
習題356
第15章含硫、含磷和含硅有機化合物358
15.1含硫有機化合物358
15.1.1含硫有機化合物結構類型和命名358
15.1.2硫醇和硫酚359
15.1.3硫醚361
15.1.4亞砜和砜362
15.1.5磺酸及其衍生物363
15.2含磷有機化合物364
15.2.1含磷有機化合物分類和命名364
15.2.2膦和季鍛粦鹽365
15.2.3有機磷農(nóng)藥367
15.3有機硅化物367
15.3.1有機硅化合物的結構和命名367
15.3.2有機硅化合物的制法368
15.3.3有機硅化合物的反應369
習題370
第16章周環(huán)反應372
16.1電環(huán)化反應372
16.2環(huán)加成反應375
16.2.1［2+2］環(huán)加成反應375
16.2.2［4+2］環(huán)加成反應376
16.2.3環(huán)加成規(guī)則377
16.3σ鍵遷移反應377
16.3.1氫原子的［1，j］遷移378
16.3.2烷基的［1，j］遷移379
16.3.3［3,3］σ鍵遷移379
習題381
第17章有機合成基礎383
17.1形成碳碳鍵的反應384
17.1.1增長碳鏈的反應384
17.1.2縮短碳鏈的反應387
17.1.3形成碳環(huán)的反應387
17.2官能團的引入和轉(zhuǎn)換389
17.2.1官能團的引入389
17.2.2官能團的轉(zhuǎn)換390
17.3官能團的保護391
17.4立體選擇性的控制393
17.5有機合成路線的設計394
17.6近代合成技術和綠色有機合成398
17.6.1近代合成技術398
17.6.2綠色有機合成399
習題400
第18章有機波譜402
18.1紫外光譜402
18.1.1紫外光譜的基本原理402
18.1.2紫外光譜圖的表示和朗伯-比爾定律403
18.1.3幾種吸收帶404
18.1.4各類有機化合物的電子躍遷405
18.1.5影響紫外光譜的因素407
18.1.6λmax與化學結構的關系409
18.2紅外光譜411
18.2.1紅外光譜的基本原理411
18.2.2紅外光譜圖413
18.2.3紅外光譜與分子結構的關系415
18.3核磁共振波譜419
18.3.1核磁共振的基本原理419
18.3.2氫譜(1HNMR)421
18.3.3碳譜(13C NMR)426
18.4質(zhì)譜429
18.4.1質(zhì)譜分析的基本原理429
18.4.2質(zhì)譜圖429
習題434
第19章糖類化合物437
19.1單糖437
19.1.1單糖的構造式437
19.1.2單糖的命名及其表示方法438
19.1.3單糖的化學性質(zhì)441
19.1.4單糖的環(huán)狀結構及其表示方法445
19.1.5脫氧糖448
19.1.6氨基糖449
19.1.7重要的單糖及其衍生物449
19.2雙糖451
19.2.1雙糖的結構和性質(zhì)451
19.2.2重要的雙糖451
19.3多糖452
19.3.1淀粉453
19.3.2纖維素454
19.3.3糖原455
習題456
第20章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸457
20.1氨基酸457
20.1.1氨基酸的結構、名稱和分類457
20.1.2氨基酸的性質(zhì)459
20.1.3氨基酸的制備方法462
20.2多肽464
20.2.1多肽分類和命名464
20.2.2多肽結構測定和端基分析464
20.2.3多肽的合成465
20.3蛋白質(zhì)466
20.3.1蛋白質(zhì)的分類466
20.3.2蛋白質(zhì)的結構467
20.3.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)469
20.4酶470
20.4.1酶的分類470
20.4.2酶的命名470
20.4.3酶的特性471
20.5核酸472
20.5.1核酸的組成472
20.5.2核酸的結構473
20.5.3核酸的生物功能475
習題478
第21章萜類和甾族化合物480
21.1萜類化合物480
21.1.1萜的定義和分類480
21.1.2單萜化合物481
21.1.3倍半萜、雙萜、三萜和四萜483
21.2甾族化合物485
21.2.1甾族化合物的基本結構和命名485
21.2.2甾族化合物的立體結構485
21.2.3甾醇486
21.2.4膽酸487
21.2.5甾族激素487
習題488
第22章合成高分子化合物490
22.1基本概念490
22.1.1高分子的涵義490
22.1.2高分子化合物的特點491
22.1.3高分子化合物的分類和命名491
22.2高分子的結構和性能的關系493
22.2.1高分子的兩種基本結構及其性能特點493
22.2.2高分子化合物的聚集狀態(tài)493
22.3高分子的合成495
22.3.1縮聚反應496
22.3.2加聚反應498
習題504
參考文獻507