有機化學考研輔導

第一章  立體化學
第一節(jié)  靜態(tài)立體化學
一、異構現(xiàn)象
二、立體結構的表示方法
第二節(jié)  動態(tài)立體化學
一、烯烴
二、炔烴
三、鹵代烴
四、醇
五、環(huán)氧乙烷衍生物
六、酚
七、醛、酮
八、羧酸及其衍生物
九、鄰基參與
十、含氮化合物
十一、糖化學
十二、周環(huán)反應
習題一
第二章  區(qū)域選擇性反應
第一節(jié)  概述
第二節(jié)  各種類型的區(qū)域選擇性反應
一、烯、炔的親電加成、過氧化物效應和催化加氫
二、鹵化物的消除反應
三、鹵代芳烴的親核取代反應
四、芳環(huán)上親電取代的定位規(guī)律
五、α氫的活性
六、熱消除反應
七、酚和芳胺的偶合反應
八、糖類化合物的1位基團較活潑
九、幾個重排反應
十、Birch還原反應
十一、選擇性試劑的應用
習題二
第三章  有機合成中碳架結構的建立
第一節(jié)  增碳反應
一、由含鹵素化合物引起的增碳反應
二、由負碳離子引起的增碳反應
三、由金屬有機化合物引起的增碳反應
四、通過自由基型反應進行的增碳反應
五、在芳環(huán)上引入碳原子的基本方法
六、重氮甲烷在合成中的應用
七、其他增碳反應
第二節(jié)  減碳反應
一、烯、炔的氧化斷裂
二、酮的氧化
三、鹵仿反應
四、Beckmann重排反應
五、Hofmann降解反應
六、烴基芳烴側鏈的氧化
七、芳環(huán)的氧化
八、β酮酸的脫羧
九、β碳原子上有雙鍵的羧酸容易脫羧
十、酚酸的脫羧
十一、α羥基酸的分解
十二、羧酸的鹵化脫羧——Hunsdiecker反應
十三、單糖的降解
十四、鄰二醇的氧化
第三節(jié)  成環(huán)反應
一、周環(huán)反應
二、卡賓的加成反應
三、分子內(nèi)的羥醛縮合反應
四、分子內(nèi)的酯縮合反應
五、活潑亞甲基化合物的烷基化
六、Robinson環(huán)化
七、二元羧酸的熱分解
八、FC反應
九、Skraup喹啉合成法
十、1，3二鹵代物脫鹵素
十一、環(huán)氧乙烷及其衍生物
十二、擴環(huán)反應
十三、縮環(huán)反應
十四、其他雜環(huán)化合物的合成
第四節(jié)  開環(huán)反應
一、三、四元碳環(huán)化合物的開環(huán)
二、環(huán)醚的開環(huán)
三、環(huán)烯的氧化開環(huán)
四、環(huán)酮的氧化開環(huán)
五、環(huán)酯的水解開環(huán)
六、環(huán)狀酰胺的開環(huán)
習題三
第四章  熱力學控制和動力學控制反應
第一節(jié)  概述
第二節(jié)  常見的熱力學控制和動力學控制反應
一、共軛雙烯的親電加成反應
二、芳烴的磺化反應
三、芳環(huán)上的鉈化反應
四、羥醛縮合反應
五、酚酯的Fries重排反應
六、DielsAlder反應
七、酮類化合物的酮式烯醇式互變
八、芳烴的FC烴基化反應
九、氯苯的氯化反應
十、酮與氨基脲的反應
十一、四氫萘的氫化還原
習題四
第五章  官能團的保護
第一節(jié)  概述
第二節(jié)  常見官能團的保護方法
一、C—H鍵的保護
二、碳碳雙鍵的保護
三、醇羥基的保護
四、酚羥基的保護
五、氨基的保護
六、羧基的保護
七、醛、酮羰基的保護
習題五
第六章  有機化學反應機理
第一節(jié)  自由基型反應機理
一、脂肪烴和芳環(huán)側鏈的鹵化
二、溴化氫的自由基型加成反應
三、其他自由基型反應
第二節(jié)  親電反應機理
一、烯烴、炔烴不飽和鍵上的親電加成
二、芳環(huán)上的親電取代反應
三、烯醇式碳碳不飽和鍵上的加成取代反應
第三節(jié)  親核反應機理
一、烯烴、炔烴的親核加成
二、醛、酮羰基的親核加成反應
三、環(huán)氧化合物的親核加成反應
四、羧酸及其衍生物的親核加成反應
五、飽和碳原子上的親核取代反應
六、芳環(huán)上的親核取代反應
第四節(jié)  消除反應
一、β消除反應
二、熱消除反應
三、α消除反應
第五節(jié)  苯炔機理
第六節(jié)  協(xié)同反應
習題六
第七章  基礎有機化學中的重排反應
第一節(jié)  親核重排反應
一、缺電子中心為碳的重排反應
二、缺電子中心為氧的重排反應
三、缺電子中心為氮的重排反應
第二節(jié)  親電重排反應
一、Stevens重排反應
二、SommeletHanser重排反應
三、Wittig重排反應
四、Smiles重排反應
五、Fries重排
第三節(jié)  σ遷移重排
一、氫的［1，j］遷移反應
二、碳原子的［1，j］遷移反應
三、碳原子的［i，j］遷移反應
習題七
第八章  推斷結構
第一節(jié)  化學法推斷結構
一、不飽和度的概念
二、各類化合物的特征反應
三、化學法推斷結構實例解析
第二節(jié)  譜學法推斷結構
一、譜學基本知識
二、譜學法推斷化合物的結構
實例解析
習題八
第九章  官能團的設置和相互轉化
第一節(jié)  各類化合物的主要化學反應
一、烯烴的主要化學反應
二、炔烴的主要化學反應
三、共軛二烯烴的主要化學反應
四、苯及其同系物的主要化學反應
五、萘、蒽、菲的主要化學反應
六、鹵代烴的主要化學反應
七、一元醇的主要化學反應
八、鄰二醇的主要化學反應
九、酚的主要化學反應
十、環(huán)氧丙烷的主要化學反應
十一、醛、酮的主要化學反應
十二、羧酸及其衍生物的主要化學反應
十三、乙酰乙酸乙酯的主要化學反應
十四、胺的主要化學反應
十五、重氮鹽的主要化學反應
十六、氨基酸的主要化學反應
十七、糖的主要化學反應
第二節(jié)  官能團的轉化
習題九
第十章  其他有關問題
第一節(jié)  電子效應
一、誘導效應
二、共軛效應
第二節(jié)  有機化合物酸、堿性強弱的比較
一、羧酸的酸性
二、酚的酸性
三、活潑亞甲基αH的酸性及互變異構
四、不同雜化碳原子上H的酸性
五、有機胺的堿性
六、酰胺的酸、堿性
第三節(jié)  關于共振論
第四節(jié)  芳香性和Hückel規(guī)則
一、芳香性
二、Hückel規(guī)則
三、芳香性判據(jù)
第五節(jié)  有機化合物的鑒別
第六節(jié)  關于有機化學實驗
一、基本操作部分
二、合成實驗中的有關問題
第七節(jié)  有機化合物的命名
一、脂肪族開鏈化合物
二、多官能團化合物
三、芳香族化合物
習題十
主要參考文獻
習題參考答案
附錄  命名反應匯總