有機化合物系統鑒定手冊

第1章引言1
1.1有機化合物的系統鑒定：有機定性分析入門1
1.1.1洗滌和廢物處理2
1.2對學生和教師的建議3
1.2.1課程表3
1.2.2教案3
1.2.3實驗室操作——未知物3
1.2.4如何提高實驗效率4
1.3實驗室安全5
1.3.1實驗室安全規(guī)則5
1.3.2常用醚的爆炸危險6
第2章未知物的鑒定8
2.1初步檢驗11
2.2物理性質11
2.3相對分子質量的測定11
2.4分子式的確定12
2.5溶解度測試12
2.6紅外、核磁共振和質譜分析13
2.7分類測試13
2.8衍生物的制備14
2.9混合物14
2.10實驗報告格式15
第3章初步檢驗、物理性質和元素分析18
3.1初步檢驗18
3.1.1物理狀態(tài)18
3.1.2顏色18
3.1.3氣味19
3.1.4灼燒試驗?19
3.1.5總結和應用20
3.2物理性質的測定20
3.2.1熔點和凝固點20
3.2.2沸點24
3.2.3相對密度30
3.2.4液體的折射率34
3.3旋光度37
3.3.1溶液的配制38
3.3.2旋光管的準備38
3.3.3旋光儀的使用38
3.3.4實驗結果記錄39
3.3.5光學純度40
3.4重結晶41
3.5元素定性分析44
3.5.1有機化合物的鈉熔44
3.6元素定量分析50
3.6.1燃燒法及相關的分析法50
3.6.2利用質譜確定分子式54
第4章混合物分離55
4.1混合物的初步檢驗56
4.2蒸餾和升華57
4.2.1蒸餾57
4.2.2水蒸氣蒸餾61
4.2.3升華62
4.3萃取法63
4.3.1水不溶性混合物的萃取64
4.3.2水溶性混合物的萃取66
4.4色譜69
4.4.1薄層色譜70
4.4.2氣相色譜73
4.4.3柱色譜80
4.4.4高效液相色譜（HPLC）86
第5章有機化合物的溶解度分類88
5.1水、酸堿溶液及醚中的溶解度88
5.1.1溶解度的測定90
5.1.2溶解度理論91
5.1.3酸堿溶解度理論95
5.1.4有機物在水中的溶解度98
5.1.5有機物在5%?HCl溶液中的溶解度98
5.1.6有機物在5%?NaOH溶液和5%?NaHCO3溶液中的溶解度99
5.1.7兩性化合物的溶解度101
5.1.8有機物在冷濃硫酸中的溶解度102
5.1.9溶解度分類中的邊界化合物103
5.2在有機溶劑中的溶解度105
第6章核磁共振波譜法107
6.1核磁共振理論107
6.1.1化學位移109
6.1.2屏蔽與去屏蔽109
6.2樣品的制備110
6.31H?NMR譜112
6.3.1化學位移112
6.3.2積分116
6.3.3裂分117
6.413C?NMR譜121
6.4.1化學位移121
6.4.2裂分125
6.5DEPT131
6.6COSY137
6.7HETCOR139
6.82D?INADEQUATE144
第7章紅外光譜法155
7.1紅外光譜理論155
7.2樣品的制備157
7.3官能團的鑒定161
第8章質譜法185
8.1質譜理論185
8.2裂解反應186
第9章官能團的化學測試201
9.1酸酐206
9.2酰鹵211
9.3醇213
9.4醛225
9.5酰胺233
9.6胺和銨鹽235
9.7氨基酸246
9.8碳水化合物248
9.9羧酸253
9.10酯254
9.11醚255
9.12鹵代物258
9.13碳氫化合物——烷烴262
9.14碳氫化合物——烯烴262
9.15碳氫化合物——炔烴268
9.16碳氫化合物——芳烴268
9.17酮272
9.18腈273
9.19硝基化合物274
9.20酚276
9.21磺酰胺、磺酸、磺酰氯280
第10章衍生物的制備282
10.1羧酸、酸酐和酰鹵285
10.2醇293
10.3醛和酮297
10.4酰胺302
10.5胺306
10.6氨基酸313
10.7糖318
10.8酯321
10.9脂肪醚330
10.10芳香醚330
10.11鹵代烷333
10.12鹵代芳烴337
10.13芳烴339
10.14腈342
10.15硝基化合物346
10.16酚347
10.17磺酸、磺酰氯、磺酰胺351
第11章化學結構問題——解析方法和習題356
11.1結構已知的化合物356
11.2確定未知化合物的結構371
11.3練習題373
第12章化學文獻419
12.1手冊419
12.2匯編420
12.3譜庫421
12.4期刊422
12.5文摘和索引423
12.6專著425
附錄Ⅰ有機實驗室速查表427
表AⅠ.1常用酸堿的組成和性質427
表AⅠ.2緩沖溶液的組成427
表AⅠ.3真空蒸餾的壓強溫度關系圖428
表AⅠ.4色譜法用的洗脫劑428
表AⅠ.5冷浴用的冰鹽混合物429
表AⅠ.6熱浴用的液體介質429
表AⅠ.7萃取水溶液用的溶劑429
表AⅠ.8有機溶劑用的中等強度干燥劑430
表AⅠ.9有機液體用的更有效脫水劑430
附錄Ⅱ衍生物表431
表AⅡ.1酸酐（液體）431
表AⅡ.2酸酐（固體）432
表AⅡ.3酰鹵（液體）434
表AⅡ.4酰鹵（固體）436
表AⅡ.5醇（液體）437
表AⅡ.6醇（固體）440
表AⅡ.7醛（液體）441
表AⅡ.8醛（固體）443
表AⅡ.9酰胺（液體）445
表AⅡ.10酰胺（固體）446
表AⅡ.11伯胺和仲胺（液體）461
表AⅡ.12伯胺和仲胺（固體）464
表AⅡ.13叔胺（液體）475
表AⅡ.14叔胺（固體）477
表AⅡ.15氨基酸478
表AⅡ.16碳水化合物480
表AⅡ.17羧酸（液體）481
表AⅡ.18羧酸（固體）483
表AⅡ.19酯（液體）491
表AⅡ.20酯（固體）505
表AⅡ.21芳醚（液體）512
表AⅡ.22芳醚（固體）514
表AⅡ.23烷基鹵、環(huán)烷基鹵、芳烷基鹵（液體）515
表AⅡ.24芳香族鹵化物（液體）517
表AⅡ.25芳香族鹵化物（固體）518
表AⅡ.26芳烴（液體）519
表AⅡ.27芳烴（固體）519
表AⅡ.28酮（液體）520
表AⅡ.29酮（固體）524
表AⅡ.30腈（液體）530
表AⅡ.31腈（固體）533
表AⅡ.32硝基化合物（液體）539
表AⅡ.33硝基化合物（固體）539
表AⅡ.34酚（液體）541
表AⅡ.35酚（固體）542
表AⅡ.36磺酰胺551
表AⅡ.37磺酸555
表AⅡ.38磺酰氯558
附錄Ⅲ實驗室儀器及試劑561
AⅢ.1儀器561
AⅢ.2實驗室所用的試劑563
AⅢ.3未知樣品568