有機(jī)化學(xué)機(jī)理導(dǎo)論（第6版）

第1章 結(jié)構(gòu)、反應(yīng)性和機(jī)理
1.1原子軌道
1.2雜化
1.3含碳化合物中的成鍵
1.3.1碳碳單鍵
1.3.2碳碳雙鍵
1.3.3碳碳叁鍵
1.3.4碳氧鍵與碳氮鍵
1.3.5共軛
1.3.6苯與芳香性
1.3.7發(fā)生離域的條件
1.4鍵的斷裂與生成
1.5影響電子效應(yīng)的因素
1.5.1誘導(dǎo)效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)
1.5.2中介（共軛）效應(yīng)
1.5.3時(shí)變效應(yīng)
1.5.4超共軛效應(yīng)
1.6位阻效應(yīng)
1.7試劑類(lèi)型
1.8反應(yīng)類(lèi)型
第2章 熱力學(xué)、動(dòng)力學(xué)和機(jī)理研究
2.1反應(yīng)的熱力學(xué)
2.2反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)
2.2.1反應(yīng)速率和活化自由能
2.2.2動(dòng)力學(xué)與決速步
2.2.3動(dòng)力學(xué)控制和熱力學(xué)控制
2.3反應(yīng)機(jī)理探究
2.3.1產(chǎn)物的本質(zhì)
2.3.2動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)
2.3.3同位素的應(yīng)用
2.3.4中間體研究
2.3.5立體化學(xué)判據(jù)
第3章 酸和堿的強(qiáng)度
3.1酸
3.1.1 pKa
3.1.2有機(jī)化合物酸性的來(lái)源
3.1.3溶劑的影響
3.1.4簡(jiǎn)單烷基羧酸
3.1.5取代的烷基羧酸
3.1.6酚
3.1.7芳香羧酸
3.1.8二元羧酸
3.1.9 pKa和溫度
3.2堿
3.2.1 pKb，pKBH+和pKa
3.2.2脂肪族堿
3.2.3芳基堿
3.2.4雜環(huán)堿
3.3酸/堿催化
3.3.1特定和一般酸催化
3.3.2特定和一般堿催化
第4章 飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
4.1動(dòng)力學(xué)和反應(yīng)機(jī)理的關(guān)系
4.2溶劑的影響
4.3結(jié)構(gòu)的影響
4.4反應(yīng)機(jī)理涉及的立體化學(xué)
4.4.1 SN2機(jī)理：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)
4.4.2相對(duì)構(gòu)型的確定
4.4.3 SN1機(jī)理：外消旋化？
4.4.4機(jī)理的界限
4.4.5 SNi反應(yīng)機(jī)理：構(gòu)型保持
4.4.6鄰基參與：構(gòu)型保持
4.5進(jìn)攻和離去基團(tuán)的影響
4.5.1進(jìn)攻基團(tuán)
4.5.2離去基團(tuán)
4.6其他的親核取代反應(yīng)
第5章 碳正離子和缺電子的N、O原子及其反應(yīng)
5.1形成碳正離子的方法
5.1.1中性物種的異裂
5.1.2正離子對(duì)中性物種的加成
5.1.3由其他正離子生成
5.2碳正離子的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性
5.3碳正離子的反應(yīng)
5.4碳正離子的重排反應(yīng)
5.4.1碳骨架不發(fā)生改變的重排反應(yīng)
5.4.2碳骨架發(fā)生改變的重排反應(yīng)
5.5重氮鹽正離子
5.6向缺電子氮原子的轉(zhuǎn)移反應(yīng)
5.6.1霍夫曼、克爾提斯、洛森和施密特重排反應(yīng)
5.6.2貝克曼重排反應(yīng)
5.7向缺電子氧原子的轉(zhuǎn)移反應(yīng)
5.7.1酮的拜耳-維立格氧化反應(yīng)
5.7.2過(guò)氧化物重排反應(yīng)
第6章 芳香體系的親電與親核取代
6.1對(duì)苯環(huán)的親電進(jìn)攻
6.1.1 π和σ配合物
6.2硝化反應(yīng)
6.3鹵化反應(yīng)
6.4磺化反應(yīng)
6.5傅-克反應(yīng)
6.5.1烷基化反應(yīng)
6.5.2?；磻?yīng)
6.6重氮偶聯(lián)反應(yīng)
6.7對(duì)PhY的親電進(jìn)攻
6.7.1 Y的電子效應(yīng)
6.7.2速率比因子和選擇性
6.7.3對(duì)位和鄰位的比例
6.7.4芳香本位取代反應(yīng)
6.8動(dòng)力學(xué)與熱力學(xué)控制
6.9其他芳環(huán)的親電取代
6.10芳香親核取代反應(yīng)
6.10.1氫原子的取代
6.10.2其他原子的取代
6.10.3經(jīng)由苯炔中間體的“取代反應(yīng)”
第7章 碳碳雙鍵的親電與親核加成
7.1鹵素的加成
7.2取代基對(duì)加成速率的影響
7.3加成的區(qū)位
7.4其他加成反應(yīng)
7.4.1其他鹵素衍生物
7.4.2水合反應(yīng)
7.4.3碳正離子
7.4.4羥基化
7.4.5氫化
7.4.6臭氧化
7.5對(duì)共軛二烯烴的加成
7.5.1親電加成
7.5.2狄爾斯-阿爾德反應(yīng)
7.6親核加成
7.6.1氰乙基化反應(yīng)
7.6.2邁克爾反應(yīng)
7.6.3對(duì)CC—CO結(jié)構(gòu)的加成
第8章 羰基的親核加成
8.1結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性
8.2簡(jiǎn)單的加成反應(yīng)
8.2.1水合作用
8.2.2醇
8.2.3硫醇
8.2.4氫氰酸
8.2.5亞硫酸鹽和其他負(fù)離子
8.2.6氫負(fù)離子
8.2.7電子
8.3加成-消除反應(yīng)
8.3.1氨的衍生物
8.4碳親核試劑加成
8.4.1格氏試劑等
8.4.2炔負(fù)離子
8.4.3碳負(fù)離子（一般的）
8.4.4羥醛縮合反應(yīng)（aldol反應(yīng)）
8.4.5硝基烷烴
8.4.6蒲爾金反應(yīng)
8.4.7腦文格和斯陶伯反應(yīng)
8.4.8克萊森酯縮合
8.4.9安息香縮合
8.4.10二苯乙醇酸重排
8.4.11魏悌息反應(yīng)
8.5羰基加成反應(yīng)中的立體選擇性
8.6羧酸衍生物的加成-消除反應(yīng)
8.6.1格氏試劑等
8.6.2一些其他親核試劑
8.6.3酸催化的反應(yīng)
8.7碳氮叁鍵的加成
第9章 消除反應(yīng)
9.1 1,2-(β-)消除反應(yīng)
9.2 E1機(jī)理
9.3 E1cB機(jī)理
9.4 E2機(jī)理
9.4.1 E2反應(yīng)中的立體選擇性
9.4.2 E2反應(yīng)的區(qū)位：札依采夫與霍夫曼消除
9.5消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較
9.6活化官能團(tuán)的影響
9.7其他1,2-消除反應(yīng)
9.8 1,1-(α-)消除反應(yīng)
9.9順式熱解消除反應(yīng)
第10章 碳負(fù)離子及其反應(yīng)
10.1碳負(fù)離子的形成
10.2碳負(fù)離子的穩(wěn)定性
10.3碳負(fù)離子的構(gòu)型
10.4碳負(fù)離子及其互變異構(gòu)
10.4.1互變異構(gòu)機(jī)理
10.4.2速率和結(jié)構(gòu)
10.4.3平衡位置和結(jié)構(gòu)
10.5碳負(fù)離子的反應(yīng)
10.5.1加成反應(yīng)
10.5.2消除反應(yīng)
10.5.3取代反應(yīng)
10.5.4重排反應(yīng)
10.5.5氧化反應(yīng)
10.5.6酮的鹵化反應(yīng)
第11章 自由基及其反應(yīng)
11.1引言
11.2自由基的形成
11.2.1光解
11.2.2熱解
11.2.3氧化還原反應(yīng)
11.3自由基的檢測(cè)
11.4自由基的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性
11.5自由基的反應(yīng)
11.5.1加成反應(yīng)
11.5.2取代反應(yīng)
11.5.3重排反應(yīng)
11.6雙自由基
第12章 對(duì)稱(chēng)控制的反應(yīng)
12.1引言
12.2相位及軌道對(duì)稱(chēng)性
12.3電環(huán)化反應(yīng)
12.4環(huán)加成反應(yīng)
12.4.1狄爾斯-阿爾德反應(yīng)
12.4.2 1,3-偶極加成
12.5 σ遷移反應(yīng)
12.5.1氫遷移
12.5.2碳遷移
第13章 線性自由能關(guān)系
13.1引言
13.2第一個(gè)哈米特圖
13.3哈米特方程
13.3.1哈米特方程的由來(lái)
13.3.2取代基常數(shù)σX
13.3.3反應(yīng)常數(shù)ρ
13.3.4取代基常數(shù)σX的物理意義
13.3.5反應(yīng)常數(shù)ρ的物理意義
13.3.6貫穿共軛：σ-X和σ+X
13.3.7湯川-都野方程
13.4哈米特圖的應(yīng)用
13.4.1 k和K的計(jì)算
13.4.2與直線關(guān)系的偏離
13.4.3向上偏離
13.4.4向下偏離
13.5位阻效應(yīng)
13.5.1塔夫特方程
13.5.2位阻參數(shù)ES和δ
13.6溶劑效應(yīng)
13.6.1 ρ隨溶劑的變化
13.6.2溫斯坦-格倫瓦爾德方程
13.6.3 Dimroth的ET參數(shù)
13.7光譜關(guān)聯(lián)性
13.8熱力學(xué)應(yīng)用
參考書(shū)目精選
索引
編后記